Arrivato alla città di Cerulian, Ash nota che un membro del Team Rocket stà attaccando un commesso del Pokèmon Market con un Beedrill. Con l'intervento di Charmander trae in salvo il commesso e si fa racontare dell'organizzazione chiamata Team Rocket e dirigendosi poi alla palestra.
Qui la capopalestra, Misty, insegna a lui e a Pikachu a nuotare e raccontando di come un Dewdong le salvò la vita quand'era piccola. Finito i raccontò appare un membro del Team Rocket aggredendo la ragazza con un Gyarados. Il ragazzo interviene in difesa di Misty e sconfigge il membro Rocket ottenendo la medaglia Cascata dalla ragazza come segno di gratitudine.

Proseguendo nel suo viaggio il ragazzo incontra Bill che è diventato un Nidoran (M) dopo aver accidentalmente mescolato il suo DNA con quello del Pokèmon e lo aiuta a riprendere le sue sembianze originali. Come segno di gratitudine Bill gli regala il biglietto per prendere la SS Anne.

Dirigendosi verso il porto nella successiva città Ash incontrà Gary e nuovamente i due si sfidano. La vittoria viene nuovamente conquistata da Ash e il suo Charmander si evolve in Charmeleon.
Sulla nave il ragazzo parla con il capitano e si dirige a Pokèmon Lovers Club (NB: nel videogioco è il Pokèmon Fan Club) dove il presidente comincia a parlare e sembra non finire più.

Finalmente Ash può affrontare il capopalestra: Lt Surge. Il Charmeleon di Ash si scontra contro l'Electrabuzz del sergente ma ha ugualmente la meglio e dopo che Surge gli racconta di come è tornato dopo il periodo di armi consegna al ragazzo la medaglia.

Nella città di Lavender Ash incontra nuovamente Gary e i due decidono di chiamare il Prof. Oak al Pc. Il professore racconta allora la storia di come i genitori di Gary e May fossero morti dopo un incidente stradale e di come il professore si sia preso cura di loro.

Ash decide di andare alla torre della città ma vede un fantasma e scappa via.
A Celadon City il ragazzo vede dei Rocket aggirarsi vicino al casinò. Dopo essrvi entrato il ragazzo riesce a ottenere la Silph scope mentre Giovanni lo osserva sul suo monitor.
Ash decide di affrontare la capopalestra e questa avergli rivelato di amare i Pokèmon del tipo erba la battaglia ha inizio. Da subito il Vileplume dell'avversaria ha la meglio e manda in confusione Charmeleon che attacca la capopalestra ma risolve subito la situazione e la ragazza gli consegna la medaglia e dei fiori da portare sulle tombe nella torre dela città di Lavender.

Qui il ragazzo utilizza la Silph scope e nota che il Machamp di Giovanni ha perso contro un Haunter di un anziano signore. Il capo del Team Rocket decide di fuggire e Ash consegna i fiori all'anziano signore che li posa su una tomba e brucia dell'incenso liberano lo spirito di un Marowak che può finalmente riposare in pace e fa ottenere al ragazzo il Pokè flauto dal vecchio.

Alla zona safari, Ash diventa amica di un Ditto e incontra anche Gary che gli mostra tutti i Pokèmon catturati nella zona safari; a differenza di Gary, Ash non ha catturato nemmeno un Pokèmon ma tenta di impressionare Gary dicendo di aver catturato Ditto.
Dopo che Gary va per la sua strada Ash nota un perscatore sfortunato, prende la canna da pesca e cattura un dratini per l'uomo otenendo da quest'ultimo un quantitativo spropositato di Magikarp e una dentiera che gli ricorda che il guardiano del Safari ha perso la sua dentiera. Cosi decide di andare da lui a rendergli ma per strada si imbatte in Koga e nel suo Weezing, in suo aiuto accorre Ditto che trasformandosi in Koga inganna Weezing e lo costringe ad utilizzare autodistruzione. Sconfitto Koga cede la medaglia e Ash può finalmente andare a consegnare la dentiera al guardiano.

Nella Città di Saffron Ash incontra una ragazza con poteri psichici e i due decidoni di infiltrarsi nella Silps trovando un Lapras imprigionato dal Team Rocket. Liberato il Pokèmon la ragazza teletrasporta tutti da Giovanni.

Lapras in traprende battaglia col Nidoquenn di Giovanni e la vede spuntare grazie al suo attacco confusione.
Il proprietario della Silph regala ad Ash una Master Ball e gli racconta di Mewtwo. Uscito dalla torre Ash scopre che la ragazza altri non è che la capopalesta Sabrina. In segno di gratitudine per l'aiuto ricevuto la ragaza gli regala la medaglia della palestra.

Ash utilizza Lapras per arrivare all'isola di Cinnabar ma si ritrova in una caverna dove incontra un Seel fuori dalla sua Pokèball e ripensa a Misty. Successivamente vede anche il leggendario Pokèmon Articuno ma non riesce a catturarlo. Qui incontra anche Blaine e insieme affrontano il viaggio fino all'isola. Blaine gli raccontà la storia di Mewtwo: di come Mewtwo sia stato clonato dall'antico Pokèmon Mew. Arrivati a destinazioen i due ingaggiano battaglia; il Charmeleon di Ash batte l'Arcanine di Blaine e si evolve in Charizard facendo ottenere la medaglia Vulcano al suo allenatore. Blaine gli racconta in oltre degli uccelli leggendari e di come uno di loro, Articuno, lo aiutò quando il suo ponyta era ferito. Ash e Blaine decidono di tornare alla caverna e insieme catturano Articuno. A questo punto Ash decide di tornare a casa.

Tornato a Pallet, la madre di ash conosce tutti i suoi Pokèmon e Ash tenta di convincere il suo Pikachu ad evolversi in Raichu con poco successo in quanto il Pokèmon si rifiuta in tutti i modi. Nella casa accanto Gary scopre che la sorella ha regalato ad Ash una mappa delle città e si arrabbiamo molto con lei. Ash riparte per la città di Viridian a bordo del suo Charizard per ottenere al sua ultima medaglia. La battaglia con il capopalestra, Giovanni, e da subito molto accesa. Il Ryhorn di Giovanni sconfigge il Lapras di Ash e Charizard sconfigge Ryhorn decretando la vittoria di Ash. Giovanni racconta al ragazzo di come un tempo Nidoqueen gli avesse salvato la vita e cede al ragazzo la medaglia.

Tornando a Pallet a bordo del suo Charizard, Ash incontra Gary sul suo Pidgeot e i due si scontrano in una battaglia aerea dove questa volta Ash ha la peggio.

Il giorno successivo a casa di Ash, Pikachu si decide ad evolversi in Raichu con l'utilizzo della pietra Tuono. Ash e felicissimo e parte con Charizard per sconfiggere i superquattro.

Ogni membro dei superquattro ha solo un Pokèmon da schierare in campo e ash vince ogni battaglia utilizzando un solo attacco e scoprendo alla fine che per il titolo di maestro di Pokèmon dovrà affrontare il suo rivale di sempre: Gary. La battaglia vede impegnati Charizard e Blastoise. Ash vince anche questa battaglia e viene proclamanto maestro di Pokèmon mentre Gary e deluso per la sconfitta, ma in quel momento arrivano il professor Oak e May (la sorella si Gary) assieme ad un Venusaur.

Ma in quel momento una colonna cede proprio nelle vicinanze di Gary, Ash si getta in suo aiuto e gli salva la vita. Gary e grato al suorivale di sempre e i due decidono di diventare amici. Il proserror Oak decide di mostrare a entrambi un immagine di Mewtwo rivelando ai due anche la sua locazione.
Ash e gary decidono di cercarlo assieme e la storia si conclude con loro che camminano verso la loro nuova meta e i loro Pokèmon vengono disegnati sullo sfondo.